सैफ अली खान ने 1990 के दशक की शुरुआत में फिल्मों में अपनी शुरुआत की, लेकिन उस समय 'छोटे नवाब' को उनकी फिल्मों की तुलना में उनके ऑफ-स्क्रीन व्यक्तित्व के लिए अधिक जाना जाता था.
सैफ ने भले ही अपने कई समकालीनों की तरह सफलता का स्वाद नहीं चखा हो, लेकिन अभिनेता का मानना था कि उनके संघर्ष पूरी तरह से एक अलग प्रकृति के थे.
एक पुराने इंटरव्यू में, सैफ ने उल्लेख किया था कि उन्हें उनकी पहली फिल्म से निकाल दिया गया था क्योंकि उनके निर्देशक चाहते थे कि वह अपनी गर्लफ्रेंड के साथ संबंध तोड़ लें.
वाइल्ड फिल्म्स इंडिया द्वारा साझा किए गए एक वीडियो में, सैफ से मुंबई में उनके संघर्षों के बारे में पूछा गया था और क्या उनके संघर्ष कम थे क्योंकि वह एक प्रसिद्ध अभिनेता के बेटे हैं.
सैफ ने सवाल किया कि स्ट्रगलर होने का वास्तव में क्या मतलब है और कहा, "स्ट्रगल का मतलब क्या होता है? ऑटो रिक्शा में बैठो और 10 चक्कर काटो. किसी के ऑफिस में 3 घंटे के लिए बैठो.
सैफ 1992 में राहुल रवैल द्वारा निर्देशित फिल्म 'बेखुदी' के बारे में बात कर रहे थे. यह फिल्म सैफ की पहली फिल्म थी, लेकिन आरोपों के बीच उन्हें निकाल दिया गया.