दिलजीत पंजाब के जालंधर जिले के दोसांझ गांव के रहने वाले हैं. उनका असली नाम दलजीत सिंह था, जिसे बदलकर उन्होंने दिलजीत दोसांझ कर लिया.
दिलजीत ने अपनी पढ़ाई-लिखाई के बारे में एक इंटरव्यू के दौरान बताया था. उनका कहना था कि उनका बचपन आर्थिक तंगी में गुजरा. वह 10वीं तक ही पढ़ पाए.
दिलजीत को बचपन से गाने का शौक था. वह गुरुद्वारे में गुरबानी कीर्तन करते थे. गुरुद्वारे में आने वालों को उनकी आवाज भा गई और उन्हें मौके मिलते चले गए.
दिलजीत दोसांझ के हुनर को धीरे-धीरे पहचान मिली और वह पंजाबी म्यूजिक इंडस्ट्री में आ गए. दिलजीत को उनके फैंस 'अर्बन पेंडू' भी बुलाते हैं. अर्बन का हिंदी मतलब शहरी और पेंडू का मतलब पिंड (गांव) होता है.
गुरुद्वारे के अलावा दिलजीत ने स्टेज शो किए. वहीं, शादी आदि में भी परफॉर्मेंस दी. कुल मिलाकर यूं कह लीजिए कि इस शोहरत को हासिल करने का उनका सफर संघर्ष से भरा रहा.
दिलजीत की पहली एल्बम 'इश्क दा उड़ा अड़ा' साल 2004 में रिलीज हुई थी. यह वह दौर था, जब उन्होंने अपने नाम में बदलाव किया.